凯先生于1978年开始从事法律工作，并在Allen Allen & Hemsley律师事务所担任律师职务。此后，凯先生在新南威尔士州律师协会进一步担任职务，并在2003年被任命为高级法律顾问，主攻商法。他已处理了一系列的商务法律事宜，包括咨询和诉讼性质的法律事宜，并在诸多新南威尔士州的法律学会委员会中服务，包括专业指导委员会等。同时，他还在许多私有企业中担任董事。
在其任职出庭律师时，他为许多公共和私人的财务机构和商业企业出庭，并给予法律性和策略性的建议。他在仲裁方面有着相当丰富的经验，并参与了多起成功得到解决的复杂的商业纠纷。凯先生目前担任Collins Foods有限公司的主席和澳大利亚黄斑疾病基金会主席。